Эстимэйт - это почти полдела сделано.
Надо проанализировать задачу, понять как ее над сделать. Желательно увидеть подводные камни. Фактически сделать все кроме реализации и тогда можно выдать эстимейт.
Так что у меня в задачах бывает как-то так:
estimating: 4h -> estimated time: 8h.
implementation: 4h
На больших задачах адекватный эстимейт возможен только мегаопытным спецом и командой с которой он работает много лет.
Многие программеры боятся оценивать и не любят когда их просят это делать. А на самом деле стоит попробовать и все вполне реально. И сроки реальные получаются(+/- 20-30%). Ну а если что-то неправильно оценил иногда - это прощается. Также хочу заметить, что обычно просят оценивать таски, а не баги. Обычно менеджеры понимают, что исправление бага оценить сложно. А таск - проще.