1. при каждом клике на чекбоксе проверяй сколько уже выбрано, если <2 то ставь галочку, если >= 2 то снимай её
2. Всё равно не поняно куда ты их хочешь вставить...
таблица должна быть что-то типа:
id checkbox_number status
id - ид записи, чтобы удалять было проще
checkbox_number - номер твоего чекбокса
status - хранишь чекнутый или нечекнутый этот бокс
а можно и двумя полями обойтись, хранить только чекнутые боксы...