Если учесть что время начала процесса нужно знать, то как вариант:
- при запуске скрипта проверяешь есть ли файл хранящий начало отсчёта, если нет, создаёшь его с текущей датой и временем 9:00;
- вычитаешь из текущего времени время начала и находишь количество прошедших дней;
- на основании этой информации показываешь какая машина дежурная.