1) 1 файл многопаточно закачать из браузера нереально (по сути бред)
2) Несколько файлов можно сделать таким путем: каждый из файлов грузится в свой нулевой фрейм после нажатия на сабмит, где функция js сабмитит все формы с файлами по разным нуль фреймам...
(это как вариант, можно с этим и переиграть, например заюзать Ajax)
Правда не факт что браузер будет сабмитить все фреймы однавременно, а не по очереди, не проверял
