Делал пободное, суть как в посте выше. Загружаем нужное кол-во файла кким-либо образом (iframe метод в моем случае) , на онлоад фрейма ставим обработчик, с сервака на обработчик шлем данные о загруженных файлах (например статус (ошибка/нет), имя, размер, путь (можно только имя файла, если все в одну папку грузим)), далее средствами ajax или же как-то иначе отсылаем в месте с отстальными данными формы типизированный массив с инфой о загруженых файлах и на серваке смотрим, если такой файл имеется, то делаем нужные с ним операции. Ну, а чтобы сносить хлам, ставим на крон скрипт, удаляющий файлы из темповой папки к которым обращались последний раз >=N времени назад (зависит от проекта, например файлы старше часа)