легко делается через COM и pdf принтер.
у меня open-source pdf принтер получился из samba + скпипт на perl (изначально был сделан под факсы) + ghostScript для конвертации в pdf.
серьезное преимущество такого решения перед всякими конверталками в pdf (например из rtf) в том, что документы печатаются вордом именно так, как этого ожидает пользователь.
недостаток - нужен виндовый тазик с установленным вордом.